در کتاب 101 راه موفقیت در تجارت ، ترامپ خود به مشاور و مربی شخصی شما تبدیل می شود زیرا نکات ، تاکتیک ها و استراتژی هایی را به اشتراک می گذارد که همه آنها برای کمک به شما در استفاده هرچه بهتر از خود ، حرفه و زندگی شما طراحی شده است. هر فصل یک قاعده یا باور اساسی را در بر می گیرد. ویژگی ها و مهارت های حیاتی مورد نیاز هر تاجر موفق را بیاموزید. کتاب 101 راه موفقیت در تجارت شامل بیست و چهار فصل است که به مشاوره در مورد زیرکی تجارت با نقل قول های ترامپ می پردازد. Booklist تصدیق کرد که این اثر عملکرد عمومی روابط عمومی ترامپ را در بر داشته و نتیجه گرفته است که حاوی برخی توصیه های مفید است. کتاب 101 راه موفقیت در تجارت کتابی است که مشاوره و انگیزه ای در مورد نحوه تجارت ترامپ ارائه می دهد. این کتاب تقریبا به بیست مجموعه از ژانرهای موفقیت تقسیم شده است ، از جمله: توصیه به خواننده برای تلاش در جهت بهتر کردن خود ، شناخت فرصت های مناسب تجاری هنگام معامله ، آزمایش چیزهای جدید ، هنر مذاکره ، نحوه کسب اندیشه از طریق شهود فرد ، یادگیری از شکست ها ، حفظ احساس انگیزه ، حفظ اهداف عالی و کنار گذاشتن تلاش هایی که باعث ایجاد اشتیاق نمی شود. نویسنده در مورد عنصر ریسک در هنگام سرمایه گذاری هشدار می دهند: "غالبا ریسک ارزش قمار را خواهد داشت ، اما گاهی اوقات ناشی از توانایی شما خواهد بود". این کتاب توصیه می کند قبل از بروز مشکلات بزرگتر ، با اختلافات مقابله کنید. به خوانندگان گفته می شود که پس از بروز مشکلات ، باید سریعا مسئولیت خود را به عهده بگیرند. این کار از کسانی انتقاد می کند که دائما دیگران را به خاطر مشکلاتشان سرزنش می کنند. به خواننده توصیه می کند که از کتابهای دیگر از جمله نوشته های آلبرت انیشتین و رالف والدو امرسون ، هنر جنگ توسط سون تزو ، کتاب قدرت تفکر مثبت ، آخرین شیر: وینستون اسپنسر چرچیل نوشته ویلیام منچستر ، حکمت کسب کند.