احمد سیف در مجموعه گفت وگوهای این کتاب می کوشد تحلیلی کل نگرانه و ساختاری از اقتصاد ایران، از عصر مشروطه تا دوران کنونی، عرضه کند، تحلیلی که ریشه در نگاه او به مقولاتی چون اقتصاد، سیاست، عدالت و مالکیت دارد، تحلیلی که به قول خودش برآمده از دغدغه مندی نسبت به ایران و تلاش برای فهم بهتر تنگناهاست. سیف با ارائۀ تحلیلی طبقاتی از ایران در عصر مشروطه بیماری های اقتصاد ایران در قرن نوزدهم را برمی شمارد و نقش عواملی همچون استبداد و سرکوب سیاسی را بر مالکیت و انباشت سرمایه بررسی می کند. او استدلال می کند که رضاشاه همان سیاست ناصرالدین شاهی را ادامه داد و تجددطلبی قلابی حکومت او نمی توانست پایدار باشد. او شرح می دهد که چرا و چگونه در سه سال صدارت مصدق واردات کاهش و صادرات غیرنفتی افزایش یافت. در ادامه، سخن از اثرات سوء سیاست های تعدیل ساختاری و خصوصی سازی می رود که طبق نسخۀ صندوق بین المللی پول در ایران اجرا شد. در بررسی رابطۀ اقتصاد بازار و دموکراسی استدلال می شود که نمی توان این دو را با هم یکی دانست. در ادامه، عوامل پیدایش رکود تورمی بررسی می شود و اینکه چه نقدهایی بر راه حل اقتصاددانان جریان اصلی – نئوکلاسیک ها – برای مقابله با این پدیده وارد است. خصوصی سازی در ایران، سیاست های ارزی کشور و سرنوشت برخی بنگاه های اقتصادی خصوصی شده از مباحث دیگری است که به آنها پرداخته می شود.